53
Palme Yayınevi
ORGANİK BİLEŞİKLERDE
İZOMERLİK
Kapalı formülleri aynı açık
formülleri farklı olan bileşiklere
izomer, bu özelliğe izomeri
denir.
İzomer bileşiklerin;
w Kapalı formülleri aynıdır.
w Mol kütleleri aynıdır.
w Atom türleri aynıdır.
w Elementlerin kütlece yüzde
bileşimleri aynıdır.
w Atom sayıları aynıdır.
w Fiziksel ve kimyasal özellik-
leri farklıdır.
Yapı İzomerliği
Molekül formülleri aynı,
yapı formülleri farklı olan yani
atomların bağlanma durum-
ları farklı olan bileşiklere yapı
izomerleri denir. Karbon zin-
cirindeki diziliş farklılığından
doğan izomeri çeşididir.
Alkanların ilk üç üyesi metan
(CH 4 ), etan (C 2 H 6 ) ve propan
(C 3 H 8 ) ın izomerleri yoktur.
Zincir-Dallanma İzomer-
liği : Aynı karbon sayılı hidro-
karbonların düz zincirli yapıları
ile dallanmış yapıları arasın-
daki izomerliğe denir.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
n–pentan
CH 3 – CH – CH 2 – CH 3
CH 3
izopentan (2-metil bütan)
CH 3 – C – CH 3
CH 3
CH 3
neopentan
(2,2-dimetil propan)
(tetrametil metan)
Yukarıdaki üç bileşiğin
de kapalı formülleri aynıdır.
Ancak açık formülleri farklı ol-
duğundan bu üç bileşik farklı
kimyasal özelliklere sahiptir ve
birbirinin izomeridir.
Hidrokarbonların karbon
sayısı arttıkça izomer sayıları
da artar.
1. Birbirinin izomeri olan organik bileşikler ile
ilgili;
I. Kapalı formülleri aynıdır.
II. Yapı formülleri aynıdır.
III. Birer moleküllerindeki toplam atom sayı-
ları farklıdır.
yukarıda verilen yargılardan hangileri doğ-
rudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) I ve III E) II ve III
2. Aşağıdaki bileşik çiftlerinden hangisinde
zincir - dallanma izomerisine rastlanmaz?
I II
A) CH 3 – CH–CH 3 CH 3 –CH 2 –CH 2
|^ |
CH 3 CH 3
CH 3
|
B) CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 CH 3 –C–CH 3
|
CH 3
C) CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 CH 3 –CH 2 –CH–CH 3
|
CH 3
D) CH 3 –CH–CH–CH 3 CH 3 –CH 2 –CH–CH 3
(^) CH| |^ |
3 CH 3 CH 3
E) CH 3 –CH 2 –CH–CH 2 –CH 3 CH 3 –CH–CH–CH 3
|^ | |
CH 3 CH 3 CH 3
3. Molekül formülleri aynı, yapı formülleri farklı
olan bileşiklere izomer denir.
Buna göre,
I. 2,2 – dimetil pentan ile 2,4 – dimetil pen-
tan
II. n – bütan ile 2 – metil propan
III. 2 – metil bütan ile n – pentan
yukarıdakilerin hangilerinde verilen iki bile-
şik birbiri ile izomerdir?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) I ve III E) I, II ve III
4. I. CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3
II. CH 3 – CH – CH 3
|
(^) CH 3
Yukarıda verilen iki bileşik ile ilgili aşağıda-
ki ifadelerden hangisi yanlıştır?
A) Birinci bileşik n–bütandır.
B) İkinci bileşik 2–metil propandır.
C) Her iki bileşikte de elementlerin kütlece
yüzde bileşimleri farklıdır.
D) Bileşikler birbirinin izomeridir.
E) Bileşiklerin kapalı formülleri aynıdır.
5. Aşağıdakilerden hangisi 2 – metil pentan
bileşiği ile yapı izomeri değildir?
A) Neohekzan
B) n – hekzan
C) 3 – metil pentan
D) İzopentan
E) 2, 3 – dimetil bütan
6. Kapalı formülü C 6 H 14 olan aşağıdaki bile-
şiklerden hangisi izohekzan bileşiğinin izo-
meri değildir?
A) CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3
B) CH 3 –CH–CH 2 –CH 2 –CH 3
|
CH 3
C) CH 3 –CH–CH–CH 3
| |
CH 3 CH 3
CH 3
|
D) CH 3 –C–CH 2 –CH 3
|
CH 3
E) CH 3 –CH 2 –CH–CH 2 –CH 3
|
CH 3
- A 2. D 3. E 4. C 5. D 6. B
7. TEST