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15.3 The structural bases of the positional specificity of LOXs 319

Table 2.Products formed from the reaction of wild-type lipid body LOX and of its mutant with LA,
LAMe,a-LeA orc-LeA.

Products obtained

with LA

Products obtained

with LAMe

Products obtained

witha-LeA

Products obtained

withc-LeA

Mutants Positional isomers Positional isomers Positional isomers Positional isomers
13 : 9 13 : 9 13 : 16 : 12 : 9 13 : 10 : 9 : 6
Major enantiomer^1 Major enantiomer^1 Major enantiomer^1 Major enantiomer^1

Wild-type 84 : 16 84 : 16 61 : 2 : 19 : 18 58 : 2 : 13 : 27
LOX S : S S : S S : rac : rac : s S : rac : S : S
H 608 V 5:95 5:95 8:3:14:75 19:6:61:14
rac : S rac : S rac : rac : rac : S rac : rac : S : rac
H 608 M 21 : 79 21 : 79 18 : 3 : 17 : 62 23 : 6 : 47 : 24
S : S S : S S : rac : rac : S s : rac : S : s
T 607 I 45 : 55 45 : 55 32 : 5 : 17 : 46 27 : 7 : 23 : 43
S : S S : S S : rac : rac : S s : rac : S : S
T 607 LH 608 V 11 : 89 11 : 89 13 : 12 : 40 : 35 37 : 14 : 15 : 34
s:S s:S s:s:rac:S S:rac:rac:S
T 607 LH 608 M 18 : 82 18 : 82 18 : 4 : 53 : 26

S : S S : S rac : rac : S : S
V 542 F41:59
28 : 8 : 36 : 28 25 : 7 : 14 : 54
S : S S : rac : rac : rac S : rac : rac : S

(^1) S>80% toS-Enantiomer; s¼70–80%S-Enantiomer; rac¼50–70%S-Enantiomer, racemic.
Figure 5. Straight-phase HPLC analysis of hydroxy polyenoic fatty acids formed from r-LeA by the
V542F mutant of cucumber lipid body LOX. The separation of the enantiomers on chiral-phase HPLC is
shown in the insets.