Spektrum der Wissenschaft - 08.2019

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Chemiker investieren viel Zeit, um

neue Wirkstoffkandidaten für

Medikamente und Pflanzen­

schutzmittel zu schaffen. Solche Mole­

küle sind oft hochkomplex und besit­

zen viele verschiedene funktionelle

Gruppen, das heißt Einheiten von

Atomen, die bestimmte chemische

Effekte haben. Um die Strukturen

aufzubauen, braucht es vor allem viel

Geduld und kreative Ideen, welche

Ausgangssubstanzen und Reaktionen

zum Zielmolekül führen.

Die gewünschten Moleküle setzen

Wissenschaftler entweder aus kleinen

Bausteinen zusammen (De­novo­Syn­

these) oder sie erweitern eine Struktur,

die der Zielsubstanz bereits ähnelt, um

CHEMIE

ABKÜRZUNG ZU KOMPLEXEN MOLEKÜLEN

Wirkstoffe für Medizin und Pflanzenschutz herzustellen, ist oft langwierig und aufwändig. Eine

neue Reaktion könnte die Synthese vieler neuer Substanzen nun deutlich verkürzen.

auszutauschen. Dass C–H­Bindungen

so häufig vorkommen, stellt aber zu­

gleich eine große Herausforderung an

die Selektivität der Reaktion: Man

muss nun genau steuern, an welcher

Stelle diese abläuft. Sonst bilden sich

Produktgemische, die aufwändig

gereinigt werden müssen, und die

Ausbeute an dem gewünschten Pro­

dukt sinkt.

Es sind zwar schon viele Reaktio­

nen bekannt, die aromatische C–H­

Bindungen funktionalisieren. Aller­

dings verlaufen insbesondere diejeni­

gen, welche die für die weitere Syn­

these wertvollsten Bausteine einführen

(beispielsweise Arylbromide und

Arylboronsäuren, kurz Ar–Br bezie­

die benötigten Gruppen (Late­stage­

Funktionalisierung). Da man sich

meist eine möglichst kurze Synthese

wünscht, ist die letztere Strategie ein

interessantes Feld in der organischen

Chemie.

Um ein bereits kompliziertes Mole­

kül um weitere chemische Gruppen zu

ergänzen, benötigt man Reaktionen,

die eine vorhandene Struktureinheit

verändern können. Die häufigste

Struktureinheit ist in den meisten

komplexen Molekülen die Bindung

zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff

(C–H­Bindung), zum Beispiel die

aromatische C–H­Bindung. Daher

bietet es sich an, deren Wasserstoff­

atome gegen funktionelle Gruppen

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